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Título : Síntesis del N-decil-4-((3-formil-4-hidroxifenoxi)metil)benzamida por reacción de ácido 4-bromometilbenzoico, decilamina y 2,5-dihidroxibenzaldehido
Autor : Lozano Mera, Bryan David
Director(es): Trujillo Abarca, Segundo Arcesio
Tribunal (Tesis): Carrera Almendariz, Luis Santiago
Palabras claves : INMUNOPOTENCIADOR;AMIDA;REACCIÓN;ESTRUCTURA MOLECULAR;RUTA SINTÉTICA;RENDIMIENTO DE REACCIÓN;SÍNTESIS;MOLECULA
Fecha de publicación : 3-ago-2020
Editorial : Escuela Superior Politécnica de Chimborazo
Citación : Lozano Mera, Bryan David. (2020). Síntesis del N-decil-4-((3-formil-4-hidroxifenoxi)metil)benzamida por reacción de ácido 4-bromometilbenzoico, decilamina y 2,5-dihidroxibenzaldehido. Escuela Superior Politécnica de Chimborazo. Riobamba.
Identificador : UDCTFC;156T0017
Abstract : Las vacunas modernas utilizadas en seres humanos, basadas en fragmentos de proteínas de antígenos ofrecen ventajas significativas frente a las vacunas tradicionales que se basan en agentes patógenos completos, los cuales no se direccionan precisamente a una respuesta inmune concreta, pero las vacunas basadas en subunidades proteicas requieren de un inmunoadyuvante para poder llegar a un gran nivel de eficiencia óptimo, debido al bajo nivel que tienen como adyuvantes las sales de aluminio, se han utilizado varios compuestos que puedan otorgar esta capacidad sin afectar al sistema humano. No fue hasta el año 1999 donde David Johnson determinó la estructura responsable de la inmunoestimulación en un extracto de saponinas, la misma que podría explicar la gran capacidad inmunoestimulante que presenta el tucaresol. Este compuesto demuestra grandes avances como inmunopotenciador para la cura de diversos tipos de cáncer y VIH e incluso ayuda al sistema inmune del ser humano a reconocer moléculas tan pequeñas que no son fácilmente asimiladas por el mismo. Pero su costoso tratamiento para su síntesis y previo tratamiento a la administración en pacientes dificulta su continuidad en la investigación, por lo cual se trata de sintetizar un compuesto orgánico que mantenga la estructura responsable de la inmunoestimulación, y que posibilite su administración sin la necesidad de un pretratamiento. Esto permitirá que se pueda utilizar el compuesto con mayor facilidad y agilitará la obtención de resultados en sus ensayos clínicos, para la síntesis de este compuesto se sugiere una ruta sintética que consta de 2 etapas, en las cuales se soluciona la solubilidad que presentará el compuesto frente a un medio apolar y polar, además la obtención de la estructura que otorga la inmunoestimulación.
Resumen : El presente trabajo de investigación denominado “Síntesis del N-decil-4-((3-formil-4-hidroxifenoxi)metil)benzamida por reacción de ácido 4-bromometilbenzoico, decilamina y 2,5-dihidroxibenzaldehido” tiene como objetivo, desarrollar una ruta sintética para la obtención de un compuesto orgánico, que posee la capacidad inmunopotenciadora para el sistema humano, la ruta sintética se compone de dos etapas, la primera etapa tiene la finalidad de dotarle una solubilidad en medio apolar a la molécula resultante, mediante la formación de una amida por parte de la reacción entre decilamina con ácido 4-bromometilbenzoico, que le permitirá atravesar la membrana celular, a diferencia de la segunda etapa que es obtener la estructura responsable de la capacidad inmunopotenciadora, todas estas reacción se realizaron en condiciones normales de laboratorio, aislamientos mediante cromatografía de capa fina para definir los sistemas de solventes que se utilizaron en la cromatografía liquida, con la ayuda de guiadores de reacción que faciliten la formación de los grupos funcionales específicos. Caracterizando el producto final mediante un análisis de resonancia magnética nuclear de H1, evitando obtener una perdida significativa de reactivos y proporcionando un rendimiento de reacción superior al 50% mediante la comparación del rendimiento teórico y rendimiento práctico, Se recomienda variar las condiciones de reacción para observar si existe un cambio en el rendimiento de reacción de la ruta sintética.
URI : http://dspace.espoch.edu.ec/handle/123456789/14500
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